壮药鸡尾木的化学成分及其细胞毒活性


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[摘要]采用硅胶、MCI、ODS柱色谱等色谱技术,从鸡尾木95%乙醇提取物中分离得到14个化合物。经波谱数据分析并结合文献对照,分别鉴定为槲皮素(1)、山柰酚(2)、(+)-儿茶素(3)、秦皮苷(4)、原儿茶酸(5)、没食子酸(6)、没食子酸甲酯(7)、没食子酸乙酯(8)、罗布麻酚A(9)、巴卡亭(10)、酵母甾醇(11)、鞣花酸(12)、3,3′,4′-三甲氧基鞣花酸(13)、N-benzoyl-L-phenylalaninyl-N-benzoyl-L-phenylalaninate(14)。除化合物6以外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到,化合物1,2,6具有一定的抑制肿瘤细胞增殖作用。

[关键词]鸡尾木;壮药;化学成分;结构鉴定;抗肿瘤

Studies on chemical constituents of Zhuang medicine

Excoecaria venenata and their cytotoxic activity

NING De-sheng1, YAN Xiao-xu2, HUANG Si-si1, CHENG Ling2, LI Juan1, PAN Zheng-hong1*

(1.Guangxi Key Laboratory of Functional Phytochemicals Research and Utilization, guangxi Institute of Botany,

Guilin 541006, China; 2. Yunnan Normal University, Kunming 650500, China)

[Abstract]Fourteen compounds were isolated from 95% ethanol extract by silica gel, MCI, and ODS column chromatography. These compounds were respectively identified as quercetin(1), kaempferol(2),(+)-catechin(3), fraxin(4), protocatechuic acid(5), gallic acid(6), methyl gallate(7), ethyl gallate(8), apocynol A(9), baccatin(10), cerevisterol(11), ellagic acid(12), 3,3′,4′-tri-O-methylellagic acid(13) and N-benzoyl-L-phenylalaninyl-N-benzoyl-L-phenylalaninate(14) by analyzing their spectral data and comparing with the previously reported literatures. Except for gallic acid(6), all other compounds were isolated from this plant for the first time. Compounds 1, 2 and 6 showed moderate anti-proliferation activities on tumor cells.

[Key words]Excoecaria venenata; Zhuang medicine; chemical constituents; structural identification; antitumor

doi:10.4268/cjcmm20150421

鸡尾木Excoecaria venenata S. Lee et F. N. Wei为大戟科Euphorbiaceae海漆属E. Linn植物,是中国特有的植物,主要分布于广西西部、西南部石灰岩山区。壮药名为唧奴,民间用于治疗牛皮癣和慢性湿疹。迄今仅有6个化学成分从该植物分离得到<sup>[1-3]</sup>。作者对鸡尾木不同溶剂提取浸膏进行高通量肿瘤细胞毒活性筛选时发现,其脂溶性部分显示一定的细胞毒活性。作为对喀斯特植物研究利用的一部分,前期已从鸡尾木中得到了1个具有抑制白血病细胞增殖作用的新二萜成分<sup>[4]</sup>。本文继续对其95%乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位开展化学成分研究,从中又分离鉴定了14个化合物,除没食子酸(6)以外,其余化合物均为首次从该植物中发现,同时发现化合物1,2,6具有一定的抑制肿瘤细胞增殖作用。研究结果进一步丰富了其化学成分内容,还为今后的开发利用奠定物质基础。

1材料

1.1药材实验所用药材采自广西龙州县,由广西植物研究所刘演研究员鉴定为大戟科土沉香属鸡尾木E. venenata,凭证保存在广西植物功能物质研究与利用重点实验室。

1.2细胞人前列腺癌细胞株DU145,人肝癌细胞株HepG2,人宫颈癌细胞株HeLa,购自中国典型培养物保藏中心。

1.3仪器和试剂瑞士Bruker AVANCE 500MHz超导核磁共振仪;BS110S赛多利斯电子天平(北京赛多利斯天平有限公司);Agilent 1100型分析型高效液相色谱仪,Agilent 1200型分析型高效液相色谱仪;硅胶(100~200目)及TLC检测用硅胶GF254板(青岛海洋化工厂);MCI gel(日本Mitsubishi chemical corporation);Sephadex LX-20(瑞士Amershan Biosciences);高效液相所用试剂为色谱纯,其他所用试剂均为分析纯。噻唑蓝[3-(4, 5-dimethylthiazol-2yl)-2, 5-diphenyltetrazoliumbromide, MTT]、二甲基亚砜(DMSO)购自Sigma公司。

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